Nitration o tolwen: hafaliad Adwaith

Gadewch i ni siarad am sut mae'r nitration o tolwen. Paratowyd yr un modd drwy adweithio nifer enfawr o gynhyrchion semifinished a ddefnyddir i weithgynhyrchu ffrwydron, fferyllol.

Pwysigrwydd nitration

deilliadau bensen fel cyfansoddion aromatig nitro ar gael yn y diwydiant cemegol modern. Nitrobensen mewn anilin yn gynnyrch canolradd, persawr, cynhyrchu fferyllol. Mae'n yn ddiddyled ardderchog ar gyfer llawer o gyfansoddion organig, gan gynnwys seliwlos a nitraid i ffurfio màs gelatin gydag ef. Yn y diwydiant petroliwm mae'n cael ei ddefnyddio fel purifier am olew iro. Pan fydd y nitration o tolwen yn benzidine parod, anilin, asid aminosalicylic, phenylenediamine.

Nodweddion nitration

Nitration nodweddu grŵp NO2 fewnfa i'r moleciwl y cyfansoddyn organig. Yn dibynnu ar y deunydd cychwyn, mae'r broses hon yn mynd ati trwy radical niwclioffilig mecanwaith,, electroffilig. Mae'r gronynnau weithgar yn gweithredu fel cationau nitronium, ïonau a radicaliaid NO2. adwaith nitration tolwen yn cyfeirio at y lle. Ar gyfer sylweddau organig eraill a all amnewidiad nitration, ac ychwanegu y bond dwbl.

Nitration o tolwen mewn moleciwl o'r hydrocarbon aromatig yn cael ei wneud gan ddefnyddio asid nitrating (sylffwrig ac asidau nitrig). Y catalydd arddangosion eiddo asid sylffwrig gwasanaethu fel y broses yn golygu vodotnimayuschego.

hafaliad broses

Nitration o tolwen golygu amnewid un atom hydrogen gan Nitro. Sut mae'r cynllun yn y broses barhaus?

Er mwyn disgrifio'r nitration o tolwen, gall yr hafaliad adwaith cael eu cynrychioli fel a ganlyn:

ARH + HONO2 + = Ar-NO2 + H2 O

Mae'n caniatáu i chi yn cael eu barnu yn unig ar y cwrs cyffredinol y rhyngweithio, ond nid yw'n datgelu'r holl nodweddion y broses hon. Mewn gwirionedd, mae adwaith rhwng y hydrocarbonau aromatig a'r cynnyrch o asid nitrig.

O ystyried bod y cynnyrch yn cael moleciwl dŵr, mae'n lleihau'r crynodiad o asid nitrig, nitration o tolwen felly arafu. Er mwyn osgoi'r broblem hon, y broses yn cael ei wneud ar dymheredd isel gan ddefnyddio asid nitrig mewn swm dros ben.

Ychwanegu asid sylffwrig fel asiantau ddadhydradu a ddefnyddiwyd , anhydrid asetig, asid polyphosphoric, trifluoride boron. Maent yn galluogi snizat defnydd o asid nitrig, cynyddu effeithlonrwydd o ryngweithio.

Mae naws y broses

Mae nitration o tolwen disgrifiwyd yn niwedd y bedwaredd ganrif ar bymtheg V. Markovnikov. Roedd yn gallu sefydlu cyswllt rhwng y presenoldeb yn y cymysgedd adwaith asid sylffwrig crynodedig a'r gyfradd llif broses. Yn cynhyrchu nitrotoluene asid nitrig anhydrus modern yn cael eu defnyddio, a dynnwyd yn ychydig dros ben.

Ar ben hynny, sulfonation a nitration o tolwen cynnwys defnyddio ar gael ddadhydradu boron gydran fflworid. Ei gyflwyno i mewn i'r broses adwaith galluogi i leihau cost y cynnyrch a geir, sy'n ei gwneud ar gael y nitration o tolwen. proses llifo Hafaliad yn gyffredinol fel a ganlyn:

ARH + HNO3 + BF3 = Ar-NO2 + BF3 · H2 O

Ar ôl cwblhau'r dŵr adwaith yn cael ei gyflwyno, lle y boron monohydrate ffurflenni Dihydrate fflworid. Cafodd ei dynnu in vacuo, yna ychwanegwch fflworid calsiwm, gan ddychwelyd i'r ffurflen cyfansoddyn wreiddiol.

Penodolrwydd o nitration

Mae rhai nodweddion y broses sy'n gysylltiedig â dewis o adweithyddion, swbstrad ddefnyddio adwaith. Ystyriwch rai o'u mwy o opsiynau:

• asid nitrig 60-65 y cant mewn cymysgedd o asid sylffwrig 96 y cant;
• cymysgedd o 98% asid nitrig ac asid sylffwrig crynodedig ar gyfer adwaith sylweddau organig bach;
• potasiwm nitrad amoniwm neu gydag asid sylffwrig crynodedig - yn ddewis gwych ar gyfer cynhyrchu polymer cyfansoddion nitro.

Cineteg nitration

hydrocarbonau aromatig, rhyngweithio gyda chymysgedd o sylffwrig ac asidau nitrig, Nitro ionically. V. Markovnikov gallu i nodweddu'r penodoldeb y rhyngweithio. Mae'r broses yn digwydd mewn sawl cam. asid Nitrosernaya ei ffurfio gyntaf, sy'n undergoes daduniad mewn hydoddiant dyfrllyd. ïonau Nitronium yn adweithio gyda tolwen i ffurfio fel nitrotoluene cynnyrch. Pan ychwanegu at gymysgedd o moleciwlau dŵr yn digwydd yn ystod arafu.

Mewn toddyddion gyda natur organig - nitromethane, acetonitrile, sulfolane - yn caniatáu ffurfio y cation gynyddu cyfradd nitration.

Mae'r cation nitronium deillio ynghlwm wrth y cnewyllyn aromatig o tolwen, a thrwy hynny ffurfio canolradd. Ymhellach mae yna fwlch proton, gan arwain at nitrotoluene ffurfio.

I gael disgrifiad manwl o'r broses barhaus gallwn ystyried ffurfio "sigma" a "pi" cymhleth. Addysg "sigma" y cymhleth yw'r cam cyfradd sy'n cyfyngu ar y rhyngweithio. Mae'r gyfradd adwaith yn uniongyrchol gysylltiedig â cyflymder cation nitronium ymlyniad i'r atom carbon yng nghnewyllyn cyfansoddion aromatig. hollti proton i ffwrdd o tolwen yn cael ei wneud bron yn syth.

Dim ond mewn rhai sefyllfaoedd, gall fod rhai problemau gyda'r disodli gysylltiedig gydag effaith isotop cinetig cychwynnol sylweddol. Mae hyn oherwydd y cyflymiad y broses ddychwelyd ym mhresenoldeb rhwystrau o wahanol fathau.

Wrth ddewis catalydd ac yn asiant ddadhydradu â phroses asid sylffwrig crynodedig mae symudiad cydbwysedd tuag at ffurfio cynnyrch adwaith.

casgliad

Fe'i ffurfiwyd yn y nitration o nitrotoluene tolwen, sy'n gynnyrch gwerthfawr y diwydiant cemegol. Mae'n sylwedd hwn yn gyfansoddyn ffrwydrol, felly galw yn ffrwydro gweithrediadau. Ymhlith y problemau amgylcheddol sy'n gysylltiedig â'i gweithgynhyrchu diwydiannol, yn nodi y defnydd o swm sylweddol o asid sylffwrig crynodedig.

Er mwyn ymdopi â'r broblem hon, fferyllwyr yn chwilio am ffyrdd i leihau asid sylffwrig gwastraff a gafwyd ar ôl y broses nitration. Er enghraifft, mae'r broses yn cael ei wneud ar dymheredd is, cyfrwng a ddefnyddir yn hawdd ei regenerable. Mae gan asid sylffwrig eiddo oxidizing cryf, sy'n effeithio ar negyddol y cyrydiad o fetelau yn cael ei gynyddu perygl i organebau byw. Yn cydymffurfio â'r holl safonau diogelwch posibl i ymdopi â'r problemau hyn, cael cyfansoddion Nitro o ansawdd uchel.